Olha, faz tempo (acho que 4 anos) que não vou a Ushuaia, mas talvez ainda assim consiga lhe ser um pouco útil:
1 - Eu deixaria para comprar tudo lá. Não é só que lá "custa menos". A questão é também que lá, simplesmente, tem!. Aqui você terá que se encaixar nas limitadas opções disponíveis; la as opções e qualidades serão bem maiores. (nota: minha roupa de esqui que uso até hoje, da Columbia, foi lá que comprei)
2 - Eu também nunca faço pacotes. Teve uma vez que o Fred, deste forum, me vendou o seguro. Em tese qualquer agência de viagens te vende um. Não sei recomendar uma em especial. E tem também seguros viagem atrelados a alguns cartões de crédito que podem ser interessantes.
3 - A solução que maximiza sua diversão na neve, para quem é iniciante, é aula de cara. Se você conseguir uma particular para você e seu irmão, deve render bem.
http://www.cerrocastor.com/index.php...ases&idioma=es
4 - Skipass você compra guichê do cerro. Para chegar lá precisa de transporte. Você pode deixar agendado transporte com as companhias de turismo, mas elas são (na minha opinião, foram comigo) altamente sem-vergonhas e caras de pau.
Cada uma delas tem um númedo de vans limitado, e ficam a mercê das casualidades inerentes da operação. Assim, se a van que te pegaria tem um problema, ou é remanejada por alguma razão qualquer (numa cidade que cai neve e recebe hordas de turistas motivos para isso não faltam), você vai ficar lá na cidade esperando ela e chupando o dedo. Eles falam que o "cerro está cerrado" mesmo você sabendo que está aberto porque um colega seu está já lá. Ou faz como fizemos; desce até a rua do mar, procura uma van disponível, combina preço na hora.
5 - Sugiro comprar roupa para snow / esqui, e alugar o resto. O casaco e luvas são certamente usáveis em outras situações de frio. Equipo completo são botas e prancha com bindings, ou botas, esquis e poles.
Finalmente, para quem quer fazer snow legal, não tem substituto para tempo em cima da prancha. É provável que você e seu irmão queiram ir todos os dias ao cerro, passar o dia todo lá, e no fim acharem pouco. É possível que as mulheres queiram isso também - ou não. Há outros programas que dizem que são "bonitinhos" (não sei, nunca fui, tenho dó dos cachorros) que são alternativas ocasionais para elas. É só perguntar nas cias de turismo de lá; vão te empurrar de tudo.